Ambeed報(bào)告結(jié)果

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Ambeed結(jié)果和討論自旋標(biāo)記的合成及其插入依替非巴肽中除了最后一步外，目標(biāo)化合物4和5的合成是根據(jù)文獻(xiàn)(方案2)58完成的。經(jīng)過(guò)雙重 MANNICH 型反應(yīng)后，所得中間體直接用于以4-甲基噻吩為親核取代反應(yīng)的后續(xù)重結(jié)晶中，產(chǎn)生63% 的聯(lián)合收率的雙硫醚7。H2O2在乙酸中氧化7后，通過(guò)1-乙基 -3-(3-二甲氨基丙基)碳二亞胺(EDC)介導(dǎo)的酰胺偶聯(lián)反應(yīng)將雙磺酸8與4-氨基 TEMPO 偶聯(lián)。經(jīng)柱色譜法凈化后，產(chǎn)物成為雙砜4和烯丙基砜5不可分離的混合物。考慮到這樣一個(gè)事實(shí)，即在插層化學(xué)反應(yīng)條件下，4被轉(zhuǎn)化為活性的 MICHAEL 受體5，沒(méi)有試圖分離這兩種化合物。成功地制備了目標(biāo)化合物混合物4/5，然后將自旋標(biāo)記引入到依非巴肽的二硫橋中。這項(xiàng)工作需要兩個(gè)步驟，詳見(jiàn)計(jì)劃3。計(jì)劃3 第一1被二硫蘇糖醇(DTT)還原以打開(kāi)二硫鍵59，產(chǎn)生雙硫醇2。經(jīng)半制備型高效液相色譜純化后，用于后續(xù)的插層反應(yīng)。為此，在烯丙基砜5中加入2，該烯丙基砜5是由其與雙砜4的混合物通過(guò)溫和堿處理制備的。預(yù)期的雙重 MICHAEL 反應(yīng)在半制備高效液相色譜法之后按預(yù)期發(fā)生，以12% 的收率遞送最終產(chǎn)物3。自旋標(biāo)簽插入 eptifibatide 的證明自旋標(biāo)簽的共價(jià)插入是由電噴霧離子法質(zhì)譜法質(zhì)譜(ESI-MS)和高效液相色譜(HPLC)證實(shí)的。插入過(guò)程可以通過(guò)比較每個(gè)步驟的 HPLC 痕跡來(lái)完成(圖1) ，并且在產(chǎn)物分離后通過(guò)自旋標(biāo)記化合物3的質(zhì)譜來(lái)驗(yàn)證(圖2)。圖1 自旋標(biāo)簽混合物的 HPLC 痕跡顯示雙砜4(tR = 18.3 min)和烯丙基砜5(tR = 16.1 min)的不可分離化合物(圖2d)。通過(guò) HPLC-MS (ESI 圖9)驗(yàn)證了雙砜基自旋標(biāo)記及其活化物質(zhì)的共存。通過(guò)比較顯示1與 tR = 7.2分鐘，還原2與 tR = 7.9分鐘和標(biāo)記3與 tR = 10.7分鐘的 HPLC 痕跡，可以明確地監(jiān)測(cè)插層過(guò)程。(圖1a-c)。為了確認(rèn)在 tR = 10.7 min 時(shí)信號(hào)分配為標(biāo)記的3，記錄并模擬了 ESI-MS 光譜(圖2)。正如預(yù)期的3，觀察到的1175.5 m/z 和588.3 m/z 的質(zhì)量清楚地表明自旋標(biāo)記的依非巴肽分子質(zhì)量[ M + 1H ] + 和[ M + 2H ]2 + 。由于單一和雙重附著的自旋標(biāo)簽的質(zhì)量相等于1175.5 m/z，所以自旋標(biāo)簽與兩個(gè)巰基的依非巴肽的成功結(jié)合不能用質(zhì)譜法來(lái)確定。由于這個(gè)原因，游離硫醇基團(tuán)的量由 Ellman 試驗(yàn)60,61,62確定，使用二硫蘇糖醇(DTT)作為標(biāo)準(zhǔn)和 Ellman 試劑(5,5’-二硫-雙(2-硝基苯甲酸) ，DTNB)。DTNB 與游離巰基反應(yīng)生成混合的二硫化物和2-硝基 -5-硫代苯甲酸(TNB)(上圖3)。在這個(gè)反應(yīng)中，DTNB 的目標(biāo)是一個(gè)自由巰基的共軛堿(R-S -)。在412 nm60,61,62時(shí)，摩爾消光系數(shù)為14.150 M-1 cm-1。TNB 的滅絕不受 pH 值在7.6至8之間變化的影響。巰基可以通過(guò)使用已知濃度的巰基如二硫蘇糖醇(DTT)來(lái)估計(jì)樣品中的巰基，檢測(cè)其每 UV-Vis 的吸光度(圖3a) ，導(dǎo)致校準(zhǔn)曲線(圖3b)。用二硫蘇糖醇(DTT)還原 Ellman 試劑(DTNB)(上圖)。(a)二硫蘇糖醇(DTT)濃度依賴的紫外光譜和依替非巴肽在 Ellman 試劑(DTNB)存在下的紫外光譜。(b)在與 Ellman 試劑(DTNB)還原反應(yīng)后，用已知濃度的二硫蘇糖醇(DTT)在412nm 處校正紫外光的吸光度曲線。Ellman 的實(shí)驗(yàn)表明，在 pH 8時(shí)，自旋標(biāo)記的依替非巴肽通過(guò)附著在兩個(gè)巰基上，由至少90% 完整插入的自旋標(biāo)記組成。由此得到的硫醇濃度(見(jiàn)表1)與使用先前公布的硫醇群的校準(zhǔn)曲線得到的濃度非常一致[60,61,62]。表1根據(jù)文獻(xiàn)60,61,62，基于圖3b 所示的校準(zhǔn)曲線或通過(guò)利用 TNB (2-硝基 -5-硫代苯甲酸)的消光系數(shù)，18μM 自旋標(biāo)記的依替非巴肽的硫醇濃度。總之，我們成功地合成了基于雙砜的自旋標(biāo)簽4及其反應(yīng)性消除產(chǎn)物5的混合物，并且我們成功地應(yīng)用該混合物通過(guò)將標(biāo)簽選擇性插入到其二硫鍵中來(lái)標(biāo)記環(huán)七肽。插入后自旋標(biāo)記活性的證據(jù)隨著標(biāo)記的3在手，我們接下來(lái)測(cè)量 EPR 光譜，以驗(yàn)證其自由基特征作為預(yù)期的 DNP 測(cè)量的先決條件(圖4)。(a)自旋標(biāo)記的依替非巴肽3(藍(lán)色) ，(b)雙砜基自旋標(biāo)記4(橙色)和(c) TEMPO 作為參考(黑色)的 EPR 光譜。注: 光譜歸一化的最大強(qiáng)度(左側(cè))。光譜顯示沒(méi)有標(biāo)準(zhǔn)化(右側(cè))。所有樣品的實(shí)驗(yàn)條件相同。樣品在293k 的 DMSO 濃度為1mM 時(shí)測(cè)量。全尺寸圖像標(biāo)記的依替非巴肽3，自旋標(biāo)簽4/5和4-氨基-TEMPO 參考的 EPR 光譜顯示由不成對(duì)電子自旋和14N 氮(S = 1)之間的超精細(xì)相互作用引起的預(yù)期三重態(tài)，因?yàn)樗堑湫偷牡趸镒杂苫Ｓ捎谑褂眠@些實(shí)驗(yàn)對(duì)信號(hào)進(jìn)行絕對(duì)量化是不可行的，我們通過(guò)光譜的雙重積分進(jìn)行了半定量分析。為此，我們比較了 TEMPO、雙砜自旋標(biāo)記和自旋標(biāo)記的依非巴肽的 EPR 譜線的絕對(duì)積分。以 TEMPO 為參照，結(jié)果表明雙砜自旋標(biāo)記的相對(duì)活性為90% ，自旋標(biāo)記的依非巴肽的相對(duì)活性為79% 。基于這些結(jié)果，我們接下來(lái)研究了自旋標(biāo)記的3在典型的 DNP 溶劑混合物甘油 -d8/D2O/H2O = 60/30/10(v/v)中的 DNP 活性。為了確保自旋標(biāo)簽在這種溶劑混合物中的穩(wěn)定性，進(jìn)行了 HPLC 分析。標(biāo)記的依替非巴肽的 HPLC 痕量在其整齊的形式和在上述溶劑混合物(見(jiàn) ESI 圖14)的比較顯示沒(méi)有顯著差異，從而證明其在測(cè)量條件下的穩(wěn)定性。為了檢查 DNP 應(yīng)用的偏振轉(zhuǎn)移效率，記錄了1H MAS NMR (圖5a)和1H13C CP MAS NMR (圖5b)光譜。通過(guò)1H MAS 光譜(圖5a)與微波輻照(MW On)和無(wú)微波輻照(MW Off)的比較，觀察到微波輻照下的信號(hào)比“ MW Off"光譜增強(qiáng)了14倍。圖5圖51H (a)和1H13C CP MAS NMR (b)15mM 自旋標(biāo)記的依非巴肽3在具有(MW on)和不具有(MW off)微波輻照的甘油 -d8/D2O/H2O 基質(zhì)中的譜在9.4 Tesla 以8kHz 的自旋速率測(cè)量。在13C 光譜中，60.7 ppm 和70.5 ppm 處的兩個(gè)信號(hào)表示甘油，0 ppm 處的小信號(hào)歸因于標(biāo)有 # 的硅塞，用于緊密關(guān)閉核磁共振轉(zhuǎn)子中的液體。星號(hào)表示13C 光譜中甘油的自旋邊帶和1H 光譜中水的自旋邊帶。在這個(gè)樣品的1H13C CP MAS NMR 譜中，甘油碳原子的信號(hào)在60.7和70.5 ppm 處有更高的信號(hào)增強(qiáng)。兩個(gè)信號(hào)都增強(qiáng)了19倍(圖5b) ，相當(dāng)于節(jié)省了361倍的時(shí)間。這意味著在固態(tài) DNP 分析中使用這種自旋標(biāo)記將比標(biāo)準(zhǔn)固態(tài)核磁共振測(cè)量時(shí)間從一年減少到一天。1H 和1H13C CP MAS NMR 增強(qiáng)之間的明顯差異最可能與來(lái)自未極化的質(zhì)子的固有背景信號(hào)有關(guān)[63]。的信號(hào)在光譜中未被檢測(cè)到，最可能是由于其濃度低(約15mM) ，其比 DNP 基質(zhì)中甘油 -d8(8.2 M)的濃度小約550倍。此外，由于依替非巴肽的尺寸相對(duì)較小，由于信號(hào)漂白，在光譜中只能看到甘油的13C 核。這種現(xiàn)象已被詳細(xì)描述用于 DNP 核磁共振實(shí)驗(yàn)中的其他硝基自由基系統(tǒng)64,65以及蛋白質(zhì)系統(tǒng)中的自由基自旋標(biāo)記66。為了強(qiáng)調(diào)這些假設(shè)，需要對(duì)依替非巴肽進(jìn)行同位素標(biāo)記，這超出了這項(xiàng)工作的范圍。結(jié)論本文合成了一種新的位點(diǎn)選擇性雙砜自旋標(biāo)記，并證明了其適用于將 TEMPO 衍生的自旋標(biāo)記插入生物活性分子的二硫鍵中。合成了雙砜4及其 β-消除產(chǎn)物5的雙組分混合物，其中雙組分都可以參與標(biāo)記反應(yīng)，因?yàn)樵诜磻?yīng)條件下消除產(chǎn)生了活性 MICHAEL 受體5。作為預(yù)期插入過(guò)程的可行性的例子，將自旋標(biāo)簽插入依非巴肽3的二硫鍵中，依非巴肽3是一種合成的環(huán)七肽，來(lái)源于在響尾蛇纖毛蟲(chóng)巴布林的毒液中發(fā)現(xiàn)的去整合素蛋白。EPR 分析表明，自旋標(biāo)記物與依替非巴肽的二硫鍵結(jié)合后仍能保持其活性。考慮到將自旋標(biāo)記插入二硫鍵(DTT 還原)所需的還原條件，這是一個(gè)重要的結(jié)果67。最后，成功地進(jìn)行了固態(tài) DNP NMR 測(cè)量，導(dǎo)致來(lái)自基質(zhì)的質(zhì)子的 DNP 信號(hào)增強(qiáng)14和甘油的碳的 DNP 信號(hào)增強(qiáng)19，這對(duì)應(yīng)于高達(dá)361的時(shí)間節(jié)省因子。雖然這里使用的低分子量3證明了將自旋標(biāo)記插入 S-S 鍵的主要可行性，但只有基質(zhì)的超極化13C- 核在13C-NMR 譜中被解析，我們假設(shè)觀察較大的結(jié)合伴侶的細(xì)胞核如活化的血小板糖蛋白 IIb/IIIa 受體在結(jié)合研究中66,68。這些令人鼓舞的結(jié)果為開(kāi)發(fā)和應(yīng)用強(qiáng)大的工具鋪平了道路，用于將位點(diǎn)選擇性自由基自旋標(biāo)記引入生物分子和生物固體，而不損害其構(gòu)象完整性，用于采用固態(tài) DNP 或* EPR 技術(shù)的結(jié)構(gòu)研究。此外，應(yīng)該可以使用這種或類(lèi)似的化合物進(jìn)行超感官溶解二硝基酚的應(yīng)用，以研究藥代動(dòng)力學(xué)作為一種非侵入性的方法。除非另有說(shuō)明，所有材料均購(gòu)自商業(yè)供應(yīng)商(Fisher Scientific，Acros Organics，Merck，ABCR，Alfa 棉花糖) ，并且未經(jīng)進(jìn)一步純化而使用。Eptifibatide (CAS: 188627-80-7)購(gòu)自 Ambeed 公司。以高效液相色譜級(jí)別購(gòu)買(mǎi)溶劑，并以甲苯共沸蒸餾干燥羥基苯并三唑。用于核磁共振波譜的氘化溶劑購(gòu)自 Sigma-Aldrich 公司。方案4收集所有合成化合物。使用硅膠(SilG/UV 252，平板厚度: 0.25 mm)由 Macherey-Nagel GmbH & Co. 進(jìn)行薄層色譜。KG.通過(guò) UV 熒光和用 KMnO4猝滅或氧化來(lái)實(shí)現(xiàn)可視化。表征已經(jīng)使用 Bruker 300MHz Avance III NMR 譜儀或300MHz Avance II NMR 譜儀(1H-NMR 300.16 MHz，13C NMR 125.78 MHz)在 TU Darmstadt 的服務(wù)部門(mén)進(jìn)行了液體 NMR 溶液狀態(tài) NMR 測(cè)量。化學(xué)位移以 ppm 表示。采用溶劑峰的化學(xué)位移作為內(nèi)標(biāo)。反相高效液相色譜法(RP-HPLC)反相高效液相色譜法(RP-HPLC)用于分析目的，使用由配備 Waters 2998 PDA 檢測(cè)器的 Waters Alliance e2695組成的 Waters HPLC 裝置進(jìn)行。檢測(cè)波長(zhǎng)的選擇取決于214,254,280和301納米之間的分析物。高效液相色譜系統(tǒng)的洗脫體系包括洗脫劑 A (0.1% aq。TFA)和洗脫液 B (含0.1% TFA 的99.9% 乙腈)。除非另有說(shuō)明，否則以2ml/min 的流速進(jìn)行高效液相色譜分析，在洗脫液 A 中洗脫液 B 的20% 至80% 的洗脫液梯度超過(guò)20分鐘。使用來(lái)自 Macherey 的 Nucleosil 100-5c18柱(5μm，100?)進(jìn)行分析。在 Knauer Multokrom RP18柱20 × 250mm (5μm，100?)上進(jìn)行肽的制備純化，使用9mL/min 的流速和在60分鐘的過(guò)程中不含 TFA 的乙腈梯度從0到50% 。Ellman’s testEllman’s 檢驗(yàn)根據(jù)文獻(xiàn)60,61,62量化游離巰基。DTNB (5,5’-二硫代雙(2-硝基苯甲酸，Ellman 試劑)與游離巰基反應(yīng)生成混合二硫化物和2-硝基 -5-硫代苯甲酸(TNB)。因此可以在412nm 處檢測(cè)到 TNB 的吸光度。在這方面，二硫蘇糖醇(DTT)被用作校準(zhǔn)的標(biāo)準(zhǔn)。將8mg DTNB 溶于1ml DMSO 中，制備20mM DTNB 原液。用0.1 m 二水合磷酸一氫鈉(pH8.0)將原液稀釋100倍，得到0.2 mM 二硝基三硝基苯工作溶液。通過(guò)向每個(gè)1ml 離心管中加入510μl 0.2 mM DTNB 工作溶液，加入50μl 在 DMSO 中具有已知濃度的樣品并通過(guò)渦旋混合來(lái)實(shí)現(xiàn) DTNB 的還原反應(yīng)。將50μlDMSO 加入到510μl0.1 mM DTNB 工作溶液中進(jìn)行空白處理。室溫培養(yǎng)時(shí)間約為10分鐘。用 J & M Analytik AG TIDAS S 光譜儀在412nm 處對(duì)空白樣品進(jìn)行吸光度測(cè)定。電噴霧質(zhì)譜法(ESI-MS)電噴霧電離(電子噴霧電離)質(zhì)譜記錄與布魯克先生-LC 質(zhì)譜儀在德國(guó)達(dá)姆施塔特工業(yè)大學(xué)服務(wù)部。所有樣本的電子順磁共振電子自旋共振(ePR)光譜均在一臺(tái)配備了一個(gè) a TC h03溫度控制器和一個(gè)9.43 GHz 的長(zhǎng)方形 TE102諧振器的電子順磁共振微型顯微鏡 MS-400(Magnettech，Germany)上測(cè)量。記錄所有 EPR 光譜，調(diào)制振幅為0.1 mT，調(diào)制頻率為100kHz。在24dB 的微波衰減下，獲得了尾數(shù)增益為1和指數(shù)增益為1的光譜。測(cè)量在298K 下進(jìn)行。用337mT 的中心 B0磁場(chǎng)掃描14mT 的磁場(chǎng)范圍，掃描時(shí)間為60s，獲得2048個(gè)點(diǎn)。動(dòng)態(tài)核極化(DNP) NMR 實(shí)驗(yàn)所有的測(cè)量都在 Bruker Avance NEO 400MHz DNP 光譜儀上進(jìn)行，該光譜儀配備有4.8 T Bruker 回旋管系統(tǒng)，以263GHz 的頻率產(chǎn)生微波(MW)。在1H/13C/15N 配置中使用3.2 mm 低溫三重共振探針，導(dǎo)致1H 的中心頻率為400.2 MHz，13C 的中心頻率為100.6 MHz。樣品溫度為97 K 或107 K 的測(cè)量沒(méi)有或與微波輻照，分別名義上注意到。溫度的差異是由于在一個(gè)固定的最大冷卻功率的兆瓦輻照造成的。所有1H 和1H →13C CP MAS 均采用8kHz 的 MAS 旋轉(zhuǎn)頻率，1H MAS 測(cè)量采用 π/2激發(fā)脈沖2.3 μs，循環(huán)延遲5s4掃描。通過(guò)將硅塞信號(hào)設(shè)置為0 ppm，參考 TMS 的光譜，記錄了接觸時(shí)間為2ms 的1H →13C CP MAS 實(shí)驗(yàn)，設(shè)置了18.2 s 的循環(huán)延遲，并進(jìn)行了8次掃描。循環(huán)延遲設(shè)置為1.3倍 T1的質(zhì)子，這是測(cè)量與 T1建立的實(shí)驗(yàn)使用飽和恢復(fù)脈沖序列。13C 光譜參考相對(duì)于信號(hào)的硅插頭(- 硅-甲烷0 ppm)。為了解耦的質(zhì)子脊柱-64脈沖序列被使用69。

雙砜基自旋標(biāo)記的合成雙硫醚的合成(文獻(xiàn)48)5.66 g (34.48 mmol，1.00 eq。)4-乙酰苯甲酸，5.01克(167.0 mmol，4.84當(dāng)量)多聚甲醛和13.62克(167.0 mmol，4.84 eq)鹽酸二甲胺在異丙醇中稀釋?zhuān)訜峄亓?span>24小時(shí)，冷卻后出現(xiàn)沉淀，通過(guò)加入水分解。加入8.56克(68.95 mmol，2.00當(dāng)量)后4-硫醇和 Ar 氣氛的應(yīng)用。反應(yīng)再加熱回流24小時(shí)，冷卻至室溫后過(guò)濾沉淀固體。固體用水沖洗，干燥并在甲醇中重結(jié)晶得到產(chǎn)品為無(wú)色固體。產(chǎn)量9.47克(63%) ;1H-NMR (300MHz，CDCl3,301.2 K) : δ (ppm) = 11.11(bs，1-COOH) ，8.06(d，3J = 8.3 Hz，2-H10) ，7.63(d，3J = 8.3 Hz，2-H11) ，7.15(d，3 J = 7.98 Hz，4-H4)，7.06(d，7.98 Hz，4-H3) ,3.83(p，1-H7) ，3.22(m，4-H6) ，2.36(s，6-H1) ;13C-NMR (75MHz，CDCl3,301.2 K) : δ (ppm) = 200.0(8-C) ，170.9(13-C) ，140.5(2-C) ，137.2(9-C) ，132.8(12-C) ，131.5(3-C) ，131.0(5-C)，130.2(11-C) ，129.8(4-C) ，128.3(10-C) ，45.9(7-C) ，36.3(6-C) ，21.1(1-C) ;EA (C25H24O3S2) : 計(jì)算值: C: 68.78 H: 5.54 N: 0.00，測(cè)量值: C: 68.95 H: 5.47 N: 0.00;議員。: 攝氏137.5度至140.0度(計(jì)劃4)。

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